2-氯丙烯腈 2-Chloroacrylonitrile CAS號：920-37-6
產(chǎn)品名稱：2-氯丙烯腈 2-Chloroacrylonitrile CAS號：920-37-6
產(chǎn)品描述：
產(chǎn)品名稱:2-氯丙烯腈
英文名稱：2-Chloroacrylonitrile
CAS號：920-37-6
MDL號：MFCD00001858
EINECS號：213-055-2
RTECS號：AT5525000
BRN號：773744
PubChem號：24892478
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色或淡黃色液體
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.096
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：-65
5. 沸點（oC,常壓）：88-89
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：1.429-1.431
8. 閃點（oC）：6
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有機溶劑,不溶于烴類溶劑。
毒理學數(shù)據(jù)
小鼠口經(jīng)LD50：25mg/kg；
大鼠口經(jīng)LD50：25mg/kg；
小鼠腹腔LD50：10mg/kg；
大鼠腹腔LD50：10mg/kg；
小鼠靜脈LD50：100mg/kg；
小鼠吸入LD50：105mg/kg/2H
生態(tài)學數(shù)據(jù)
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結構數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：20.27
2、 摩爾體積（cm3/mol）：77.7
3、 等張比容（90.2K）：183.4
4、 表面張力（dyne/cm）：31.0
5、 極化率（10-24cm3）：8.03
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:1.4
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積23.8
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:86.3
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質與穩(wěn)定性
1. 常溫常壓下穩(wěn)定，避免強氧化劑 強還原劑 強酸 強堿觸。
2. 具有高毒性，能夠穿透皮膚被血液吸收，使用時要注意在通風櫥中進行操作，并且要戴上手套。
貯存方法
1.保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方
合成方法
在裝有攪拌、溫度計和冷凝管的四口燒瓶中，加入丙烯腈和氯化催化劑，在冰水浴冷卻和攪拌條件下，向反應液中通氯氣，反應體系控制在30～35℃，通氯氣約需4h，用GC跟蹤氯化終點，繼續(xù)攪拌1h，得到的反應液即為二氯丙腈。將上述反應液加入具攪拌溫度計和瓷環(huán)填料柱的燒瓶中，加入少許阻聚劑，攪拌并加熱，溫度105～110℃，開始回流，控制釜溫110～130℃，同時進行消除反應并分餾，塔頂溫度85℃，收集餾分即為成品。
用途
1. 是重要的醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體，是殺蟲劑蟲螨腈的中間體，也是除草劑噻吩磺隆的中間體。
2. 該試劑可以看作乙烯酮的等價體，因而能夠用于Diels-Alder反應[1]和其它環(huán)加成反應中。此外還可進行Michael加成和自由基加成反應。
由于氯和氰基的吸電子效應，因而2-氯丙烯腈是一個有效的親二烯體，從而能夠參與Diels-Alder反應。它可以與各種環(huán)狀二烯如環(huán)戊二烯和環(huán)己二烯反應，并且環(huán)加成產(chǎn)物在氫氧化鉀/DMSO或硫化鈉/乙醇中水解能夠得到對應的環(huán)酮化合物 (式1)[2]。
銅鹽可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應，其中最典型的是在低溫下成功地實現(xiàn)了對熱極為敏感的環(huán)戊二烯與2-氯丙烯腈的環(huán)加成反應 (式2)[3]。采用氟硼酸銅作為催化劑，能夠在0 oC下實現(xiàn)該反應，并且其水解環(huán)酮化合物還是合成天然產(chǎn)物的重要中間體。此外，呋喃與2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應也可以被銅試劑催化 (式3)[4]。有趣的是，環(huán)加成產(chǎn)物在堿性條件下水解得到的不是環(huán)酮，而是酰胺。
此外，其它二烯化合物如取代環(huán)己二烯、取代環(huán)戊二烯、羥基吡喃酮、亞甲基環(huán)戊二烯、苯并呋喃以及非環(huán)二烯等也都能與2-氯丙烯腈發(fā)生環(huán)加成反應。但是，對于加熱條件下發(fā)生的環(huán)加成反應，溫度不能高于140 oC，因為2-氯丙烯腈在該溫度下會發(fā)生聚合。除了[4+2]環(huán)加成反應外，2-氯丙烯腈還能發(fā)生[3+2]以及[2+2]環(huán)加成反應 (式4)[5]。
和其它丙烯腈化合物一樣，2-氯丙烯腈也是一個有效的親核試劑受體以及親核自由基受體，因而能夠發(fā)生Michael加成 (式5，式6)[6,7] 或自由基加成反應 (式7)[8] 到環(huán)化物，其中2-氯丙烯腈表現(xiàn)為一個有效的2-碳環(huán)化試劑。
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